2-羟基烟酸 抗结核药物原料 类杀虫剂前体-久久99国产精品一区二区|91视频国产观看
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- CAS
- 609-71-2
- 外观
- 白色至浅黄色结晶性粉末
- 密度
- 1.50 g/cm³
2-羟基烟酸（2-Hydroxynicotinic acid），系统名 2-羟基-3-甲酸，CAS609-71-2，分子式C₆H₅NO₃，分子量 139.11。它是羧酸家族中结构特殊的成员，兼具羧基与2-羟基（酮）结构，使其在医药合成与金属螯合领域具有独特价值。
基础信息
中文名：2-羟基烟酸（2-酮-3-甲酸）
英文名：2-Hydroxynicotinic acid
CAS号：609-71-2
分子式：C₆H₅NO₃
分子量：139.11
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 白色至浅黄色结晶性粉末 |
熔点 | 260–265℃（伴随分解，文献值不一） |
溶解性 | 微溶于冷水，溶于热水；易溶于 DMF、DMSO；难溶于乙醇、。 |
特性 | 存在互变异构（2-羟基 ⇌2-氧代），实际反应中常以酮形式参与；羧基与羟基/羰基共存，可形成分子内氢键。 |
主要用途
医药中间体（核心应用）：
抗结核药物：是合成吡嗪酰胺（Pyrazinamide）、异烟肼（Isoniazid）衍生物的关键砌块。
抗抑郁/抗焦虑药：用于构建含酮结构的杂环药物。
农药中间体：
合成新类杀虫剂（如吡虫啉、噻虫胺）的环前体。
用于制备磺酰脲类除草剂的中间体。
有机合成：作为双官能团砌块，羧基可酯化/酰胺化，2-位羟基/羰基可进行卤代、烷基化反应，是构建稠杂环的重要原料。
安全、储存与法规
危险性：刺激性化学品。对皮肤、眼睛及呼吸道有刺激性，吸入粉尘有害。GHS分类通常为 Warning（H315,H319, H335）。
储存：密封、避光、阴凉干燥处。虽非易燃易爆，但建议在 2–8 ℃下冷藏保存以维持色泽稳定（防止变黄）。
操作防护：必须佩戴防尘口罩、防护眼镜、防化学品手套，在通风橱内操作，避免吸入粉尘。
法规：属于一般化工中间体，非易制毒、非剧毒，但需按工业化学品进行合规管理。
注意事项
互变异构体：该分子在固态和溶液中主要以2-氧代（酮）形式存在，反应设计时应按酮式结构考虑其亲电/亲核位点。
溶解性差：在常见有机溶剂（如乙酸乙酯、二氯甲烷）中溶解度极低，反应常需使用DMF、DMSO 或水作为溶剂。
稳定性：长期暴露在空气中易吸潮并略微变黄，虽不影响大部分化学反应，但高端用途建议充氮保护。
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